Castelfranco di Sopra staat op de lijst met mooiste dorpjes van Italië; de I Borghi Piú belli d’Italia. Ieder van de dorpen op deze lijst heeft iets bijzonders. In het geval van Castelfranco di Sopra is het dat het op de tekentafel ontstaan is.
Volgens sommige bronnen zou Castelfranco di Sopra in 1299 ontworpen zijn door de architect Arnolfo di Cambio. Deze architect is voornamelijk bekend omdat hij grote delen van de stad Florence heeft ontworpen. Het stratenpatroon van Castelfranco di Sopra toont dan ook sterke gelijkenissen met sommige delen van deze stad. De dorpen werden indertijd gebouwd als een romeins legerkamp met rechte lijnen en een plein in het midden met de belangrijkste gebouwen eromheen. Later heeft de beroemde Franse architect een vergelijkbaar dorp gebouwd in Frankrijk, Neuf-Brisach. Hier werd het concept echter tot in het extreme doorgevoerd. Castelfranco di Sopra is nog gedeeltelijk ommuurd en de oude klokkentoren is nog in tact.